Num anfiteatro natural, constituído pelas baías da Horta e Porto Pim, em que se desenvolve o casario e demais edifícios da urbe da Horta, com vários miradouros para vista para o Monte da Guia e na Ponta da Espalamaca. No casario destaca-se a imponente Igreja Matriz de São Salvador, com um interior ricamente ornamentado com talha dourada e painéis de azulejos. A traça arquitetónica das casas realça o espírito internacional e a natureza cosmopolita do Faial. Os testemunhos seculares foram aos poucos enriquecidos por edificações e vivendas do século XX que alojaram comunidades inglesas, alemãs e americanas, que trabalharam nas estações cabo-telegráficas. O ambiente eclético continua a ser assinalado a Horta, especialmente pelo mítico Peter Café Sport, que reúne velejadores e viajantes do mundo inteiro, desde 1918. O entrelaçado de ruas e ruelas que descem as encostas, até ao nível do mar, desembocando na avenida marginal e na marina da Horta, uma infraestrutura inaugurada no ano de 1986, sendo o prolongamento moderno do porto e da baía secular. Conforme a tradição, iatistas deixam uma pintura ou gravura sobre o cimento cinza dos paredões, que reza a lenda, esta ação levará o barco para segurança ao destino, podendo seguir viagem com o dever comprido. Assim este porto é uma galeria de arte a céu aberto. O Museu da Horta, inserido no antigo Colégio dos Jesuítas, apresenta a história do Faial através de coleções nos domínios documental, etnográfico, fotográfico e artístico. Já nas antigas instalações da Fábrica da Baleia de Porto Pim hoje em dia está um núcleo museológico, constituído pela exposição de maquinismos e diverso espólio baleeiro. Ancorado no Peter Café Sport, o Museu do Scrimshaw apresenta uma preciosa coleção de peças de dentes e ossos de cachalote com gravações e baixos-relevos, testemunhos do período em que a baleia era uma fonte de rendimento de várias famílias dos Açores, e especificamente do Faial, e também era fonte de inspiração para os artesãos locais. No Museu da Horta encontra-se uma sala focada para os trabalhos faialenses em miolo de figueira, especialmente o espólio de Euclides Rosa, grande mestre e divulgador desta arte. Estas peças têm motivos de decoração, desde flores a navios, animais a edifícios emblemáticos. Já a Escola de Artesanato do Capelo tem apostado na preservação e dinamização do talento das artesãs locais, vertido em flores de escamas de peixe ou bordados a palha de trigo sobre tule.

Farol Ponta dos Capelinhos – este deixou de funcionar desde 1957, devido a uma erupção vulcânica.

Forte de Santa Cruz – também conhecido como Castelo de Santa Cruz, este foi construído junto ao cais de desembarque da cidade, sendo a principal fortificação da ilha. Hoje em dia é a Pousada de Santa Cruz, pertencendo às Pousadas de Portugal.

Igreja de Nossa Senhora da Conceição – erguida no século XX, encontra-se na freguesia da Conceição e nesta destaca-se a sua traça Art Déco.

Igreja de Nossa Senhora das Angústias – construída no século XVII sobre a capela do século XV, estando no seu interior um presépio dos séculos XVIII ao XIX, atribuído a Machado de Castro.

Império dos Nobres – construído no ano de 1760, em memória da erupção do vulcão do Cabeço do Fogo que acontecem em 1672.

Praça Infante D. Henrique – no centro da cidade da Horta, esta juntamente com o jardim oferecem uma vista sobre o Pico e para a Marina da Horta.

Casa Manuel de Arriaga – nesta viveu o primeiro Presidente eleito da República Portuguesa, Manuel de Arriaga. Recentemente foi restaurada, possuindo um museu que apresenta a vida deste ilustre faialense.

Centro de Interpretação Virtual Marinha – encontra-se na antiga Fábrica da Baleia de Porto Pim, este possibilita ao visitante fazer uma viagem virtual até aos 3000 metros de profundidade, observando distintos ambientes costeiros e oceânicos dos Açores.

Centro Interpretativo do Vulcão dos Capelinhos – este visa a explicação e apresentação de temas sobre a erupção vulcânica do Vulcão dos Capelinhos, que data a 1957 até 1958, um momento reconhecido internacionalmente.

Ecoteca do Faial – desde 2007 que se encontra a ser gerida pelo Observatório do Mar dos Açores, esta visa expor vários temas relacionados com o Faial e a sua relação com o mar.

Observatório do Mar dos Açores – Centro do Mar – encontra-se na Antiga Fábrica da Baleia, este dispõe de um espólio diversificado da maquinaria utilizada antigamente, tal como coleções relacionadas com a baleação nos Açores.

Marina da Horta – é o primeiro porto de recreio no Faial, sendo bastante movimentada e famosa, visto que os seus paredões gravam o testemunho de todos que ali passam, gravuras nacionais e internacionais, sendo uma superstição que visa proteger divinamente velejadores, no resto da viagem.