No centro histórico, o Largo de Camões transpira um ambiente animado apreciado tanto pelos habitantes como pelos visitantes, que se perdem nos restaurantes, bares e comércio deste largo. A curta distância, a Rua Direita é o foco principal do comércio de Cascais, entre lojas e vendedores de rua, centros comerciais e feiras, é possível encontrar diversas peças de artesanato e história.

Seguindo para a linha costeira, é possível encontrar os pescadores a coserem as suas redes de pesca, juntos aos seus barcos furados de cores, contrastando com a Marina moderna, que alberga os iates de luxos e restaurantes requintados e bares interessantes.

Uma das grandes atrações da zona de Cascais é a Boca do Inferno, uma profunda ravina, que sofreu erosão pelas ondas bravas do Atlântico. Uma atração que permite um espetáculo verdadeiramente belo, ao ver o embate das ondas contra placa continental.

Passeando pela linha costeira, seguindo pelo paredão que interliga Cascais e o Estoril, existem diversas gelatarias, porém uma evoca a total atenção, com o melhor gelado de Portugal a Santini existe desde 1949, fundada por Atillio Santini, que quis partilhar com o mundo o seu gelato que oferece uma experiência degustativa única.

Inaugurado em 2009, este museu é a alma dedicada da pintora Paula Rego, apresentando a sua carreira de 50 anos de obras únicas e pinturas magnificas tanto concebidas por Paula Rego como por seu esposo Victor Wiling.

Inaugurado em 1931, este museu encontra-se numa casa senhorial, que pertencera a Conde Manuel de Castro Guimarães. Hoje em dia apresenta uma coleção de pinturas do século XVI e XIX, escultural e mobiliário que simbolizam toda a história aristocrática de Cascais.

Um museu que homenageia o legado marítimo da cidade de Cascais e de seu rei D. Carlos I, pioneiro da oceanografia portuguesa, que em 1908 fora assassinado. Este museu apresenta diversos fósseis raros, conchas, barcos antigos e vestígios de navios que naufragaram no rio Tejo e Sado.