Desde Período Paleolítico, o ser humano marcou a sua presença, algo bastante visível na Gruta de Escoural.

Entre os IV e III milénios a.C., na época megalítica, na região alentejana foram sido erguidos diversos monumentos, desde antas, cromeleques e menires, aos quais a sua exploração inicia-se no eixo de Montemor-o-Novo, ao visitar o Núcleo Arqueológico do Convento de S. Domingo, caminhando para Évora, o Centro Interpretativo Megalithica Ebora do Convento dos Remédios, a Anta Grande do Zambujeiro, as antas do Barrocal e o menir e cromeleque dos Almendres são alguns exemplos do património megalítico de Évora, passando pela vila de Paiva, encontra-se a anta-capela de S. Dinis, um monumento pagão localizado em Évora; já em Monsaraz é possível observar as antas do Olival da Pega, o cromeleque do Xerez e os menires do Outeiro, entre muitos mais na extensão alentejana.

Na época romana, o Alentejo foi bastante influenciado pelas tradições e cultura romana, desde da exploração mineira do ouro, prata e pirites, no desenvolvimento da agricultura, das indústrias de cerâmica, extração do sal, salga de peixe, construção naval e de fortalezas, templos, pontes, calçadas, santuários, teatro, aquedutos, entre mais monumentos essenciais para o desenvolvimento do Alentejo, um dos seus maiores feitos foi a construção de municípios com uma estrutura administrativa local. Contudo, o seu essencial proveio da aprendizagem do latim, língua-mãe do Português.

Apesar dos vestígios romanos estejam um pouco por toda a região Alentejana, os fundamentais podem ser visitados através dos núcleos urbanos.

Durante a ocupação árabe, que durou cerca de 500 anos, a vivência e as compartilhas vividas e sentidas levaram ao desenvolvimento de técnicas agrícolas, juntamente com a herança de novas plantas, também houve um desenvolvimento dos sistemas de captação e reserva de água, porém também foram adquiridos novos hábitos alimentares, novas palavras, técnicas construtivas, gostos decorativos, estilos artísticos, entre outros.

Não esquecendo que muitos dos castelos da Reconquista e diversas igrejas cristãs portuguesas são de origem muçulmana, cuja reedificação proveio de mesquitas. Um dos grandes exemplos da presença árabe é Mértola, a vila mais árabe de Portugal, um local cujo património muçulmano e a sua herança e presença perdura no tempo. A vila de Mértola foi um ativo comercial desde o pré-romano, sendo um prestigiado municipium, uma capital de um reino árabe e a primeira sede dos cavaleiros da Ordem de Santiago.

Um momento para viver os tempos ímpares árabes é durante o mês de maio, no Festival Islâmico.

Nos tempos da Reconquista, desde os reis, forças militares e forças religiosas uniram esforços para expulsar o povo árabe, aos momentos pacíficos para civilizar, evangelizar e educar as gentes da terra portuguesa, até aos tempos negativos da Inquisição, todos estes momentos desempenharam um papel relevante em Portugal, mas bastante no Alentejo.

Durante séculos, a ordem religiosa foi uma das maiores latifundiárias desta região, até ao momento em que esta ordem foi extinta em Portugal e todos os seus bens ou ficaram na posse do Estado ou foram vendidos em hasta pública. No que respeita aos conventos, que perderam a sua função, adaptaram-se a museus, e na região alentejana, encontram-se alguns como o Convento de S. Domingos em Montemor-o-Novo, o Convento de N.ª S.ª da Conceição em Beja, e o Convento de S. Francisco em Mértola; outros transformaram-se em unidades hoteleiras.

Hoje em dia, esta história torna possível a todos os visitantes do Alentejo viverem um pouco nos ambientes conventuais.

No período entre os séculos XV e XVIII, Portugal vivia num período de prosperidade, a Época dos Descobrimentos, um momento com uma riqueza sem precedentes, comércio ativo de especiarias, ouro e pedras preciosas, oriundas da Índia e Brasil.

Durante este momento de ouro, o Alentejo ofereceu morada a reis e nobres, que ergueram grandes casas, palácios, igrejas e conventos e obras de monta, como os aquedutos da Água da Prata, em Évora, e da Amoreira, em Elvas, que proporcionaram fontes e pelourinhos. Ao convocar artistas nacionais e internacionais, foi-se trabalhando com mestria a pedra e a madeira, crescendo o conhecimento da pintura, escultura e artes decorativas, de modo a glorificar os homens dos Descobrimentos e Deus.

Deste movimento, surge os estilos góticos, renascença, maneirista, barroco, neoclássico, tal como nos restantes países da Europa.

Porém, apenas em Portugal, sucedeu-se o estilo manuelino, oriundo do rei D. Manuel I, com origens no gótico tardio, este estilo perdura para além da sua morte. O Alentejo oferece, a título de referência, um abundante património que apresenta alguns expoentes do estilo manuelino, renascença e barroco.

Do século XIX, retirou-se a arquitetura do ferro que encaminhou os comboios até ao interior, os modernismos do século XX juntamente com a arquitetura que caracterizou o Estado Novo, durante a ditadura de Salazar, também perduram os painéis de azulejos e uma referência simbólica, a associação civil para a defesa do Património, o Grupo Pró-Évora foi constituído em 1919, em Évora, que defendeu a muralha de Évora do seu desmantelamento, propondo a classificação de dezenas de monumentos da cidade e promoveu a limpeza do Claustro da Sé.

A sua semente deu fruto e o Alentejo valorizou o seu inesgotável património e iniciou-se a reabilitação urbana dos centros históricos, que atualmente permite aos visitantes e moradores viverem uma experiência pura e inigualável entre o passado, presente e futuro da região alentejana, toda uma contemporaneidade alentejana.

Recuperando o antigo e oferecendo uma nova vida aos monumentos do passado, que sem este movimento histórico, teriam sido destruídos não só pela mão do tempo mas também pela mão humana. Artistas e escultores embelezaram praças e jardins; arquitetos projetaram obras que revitalizaram urbanizações, equipamentos culturais, igrejas, habitações particulares e públicas, adegas, entre outras, num traço rural que conjuga com o meio envolvente alentejano.

Como uma lufada de ar fresco, cidades renasceram apresentando-se contemporâneas, minimalistas e sóbrias, integrando-se numa paisagem tipicamente e puramente alentejana.

É aconselhado a constante exploração e procura destes monumentos juntamente com a envolvente natural e paisagística que oferecem um momento mágico e único vivido apenas na região alentejana.