A região da Juromenha detém uma posição estratégica junto ao rio Guadiana, tendo sido uma região bastante procurada desde dos inícios da civilização humana. Durante o período romano, em 44 a.C., Júlio César mandou reforçar as defesas romanas nesta região. Na ocupação muçulmana que durou cerca de dois séculos, também defendeu bem esta região, porém em 1167, D. Afonso Henriques tomou posse do castelo medieval, até ser novamente conquistado pelo califa Almançor e em 1191 regressou definitivamente à posse portuguesa. Em 1312, o rei D. Dinis concedeu a Carta de Foral a Juromenha e reforçou a sua defesa, desde do castelo à torre de menagem. Durante a Guerra da Restauração, foi edificada numa nova fortificação que se uniu às anteriores. Devido aos danos de batalhas e causas naturais, as fortificações de Juromenha necessitaram de obras de recuperação. Hoje em dia, a estrutura defensiva é classificada como Imóvel de Interesse Público.

Relativamente a Terena, esta tem um castelo, cuja data é indefinida, uma vez que já existia uma povoação em Terena anterior ao reinado de D. Afonso III, que lhe concedeu foral em 1262. Apenas no reinado de D. Fernando, em 1380, é que surgem referências desta fortificação e somente no século XV, no reinado de D. João I, são realizadas obras de modernização, sendo até declarado que este rei mandou edificar este castelo, entregando à Ordem de Avis. Já no reinado de D. Manuel, no século XVI, a torre de menagem fora remodelada e o paço de alcaides foi construído. Porém com o terramoto de 1755, a fortificação ficou bastante danificada e no século XX foi objeto de intervenção. Atualmente está classificado como Monumento Nacional. Em 1980, o IPPAR tomou a responsabilidade, intervindo na sua reconstrução, nomeadamente da torre de menagem. O Castelo de Terena é de pequena dimensão e contém 4 torres de forma circular e a torre de menagem está dividida por dois pavimentos.

A vila de Arraiolos remonta à doação da herdade de Arraiolos, por D. Afonso II a D. Soeiro, bispo de Évora, que permitiu a sua construção e com o desenvolvimento do povoamento, surge a necessidade de reforçar as defesas da vila, aprovando o contrato entre o rei D. Dinis, o Alcaide, os Juízos e Concelho da Vila, que possibilitou a edificação do castelo, em 1305. Em 1306, as obras tomaram início, com a autoria de D. João Simão, arquiteto deste projeto. No século XIV, o castelo sofreu um abandono devido às condições circundantes, porém o rei D. Fernando, em 1371, tomou medidas e concedeu privilégios aos habitantes, uma medida que não se relevou úteis. Durante a guerra civil, entre 1383 a 1385, a vila e o castelo foram doados a D. Nuno Álvares Pereira, que mais tarde, partiram diversas expedições militares de D. Nuno Álvares Pereira contra Castela. Com o passar do tempo, o castelo encontrava-se desguarnecido e em ruínas até à época da Restauração da Independência, sob o reinado de D. João IV, o muro da povoação e o castelo tiveram obras de remodelação, porém, a torre de menagem e o paço dos alcaides ainda estava inabitável. Com o terramoto de 1755, os danos aumentaram. No século XIX, o pátio de armas serviu de cemitério para as vítimas de cólera, que tomou conta da vila. E apenas no século XX, a fortificação foi classificado como Monumento Nacional. Entre 1959 e 1963, a Direção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais deu ordem para a restauração do castelo e das suas muralhas.

O Castelo de Borba encontra-se localizado num ponto de grande valor estratégico para as defesas das fronteiras portuguesas, especialmente ao longo do século XII, após a conquista de Borba pelo rei D. Afonso II, em 1217. Porém, a muralha que ainda é visível nos dias de hoje, remonta ao reinado de D. Dinis, o impulso da sua construção deu-se após a concessão do primeiro foral, em 1302. As fortificações existentes sofreram intervenção e ao longo dos tempos foram construídas novos edifícios, como a cerca urbana, a torre de menagem, entre outras.

O Castelo de Estremoz encontra-se sobre numa colina a norte da serra de Ossa, e cuja função era a defesa da raia alentejana. Estremoz tornou-se um das mais importantes praças-fortes, estando relacionado com diversos episódios militares da História de Portugal. Esta cidade fora apenas incorporada em domínio português no século XIII, sob o reinado de D. Sancho II, no mesmo momento de reconstrução do castelo. Durante o seu reinado, D. Afonso III tinha como objetivo incrementar a povoação e defesa de Estremoz, construindo o cerco da vila e torre de menagem. A edificação das muralhas ficaram apenas concluídas no reinado de D. Dinis, que também mandou edificar o paço real, junto ao castelo. Neste edifício foi sepultado o corpo da Rainha Santa Isabel, que mais tarde foi trasladado para o Convento de Santa Clara-a-Velha de Coimbra. Enquanto viva, esta rainha terá evitado, em Estremoz, um embate entre o seu filho D. Afonso IV e o rei Afonso XI de Castela.

Aquando a crise da sucessão de 1580, o Castelo de Estremoz e o seu alcaide-mor mantiveram a sua fidelidade a D. António, prior do Crato. Enquanto as tropas castelhanas invadiam Portugal, cercando Estremoz, a única praça alentejana a resistir. Com a Restauração da Independência, Estremoz manteve a lutar por Portugal, sendo ponto central do quartel-general para as tropas portuguesas. Algo que relevou importante nas vitórias das batalhas das Linhas de Elvas, em 1659, do Ameixial, em 1663 e na de Montes Claros, em 1665, colocando fim à guerra.

Após este momento critico, as defesas de Estremoz e o seu castelo foram modernizados e novas obras foram realizadas, nomeadamente quatro baluartes, dois meios-baluartes e um revelim, incrementando assim as linhas de defesa de Estremoz.

No século XVIII, continuaram os trabalhos de fortificação, designadamente a reconstrução do paço real e a capela da Rainha Santa Isabel. Já no século XIX, Estremoz auxiliou a armada portuguesa que se encontravam na Praças-forte de Elvas na Guerra das Laranjas, em 1801, que foi ocupada por tropas francesas, que em 1808, abandonaram território nacional, durante a Guerra Peninsular. Nas Guerras Liberais, forças miguelistas assassinaram 39 liberais que se encontravam presos nos calabouços de Estremoz. Instaurada a paz e no início do século XX, o conjunto fortificado – Castelo, Muralhas, Torre das Couraças e Capela da Rainha Santa – foi classificado como Monumento Nacional, desde 1910, pela Direção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais. Esta também autorizou a restauração e requalificação dos Armazéns de Guerra (antigo paço real) e atualmente é a Pousada da Rainha Santa Isabel, em função turística, Galeria de Desenho da Câmara Municipal de Estremoz, na antiga Sala de Audiências de D. Dinis, como função cultural e em função religiosa, a Capela de Santa Isabel.

Em 1518, D. Manuel I ordenou a construção do Castelo Novo, que traria uma revolução nas estruturas defensivas de Évora, que estava limitada a fortificações da Idade Média e contidas na Cerca Velha, uma cintura amuralhada, já fragilizada. Concluído o Castelo, Évora tornara-se uma cidade militar, posteriormente, foi reforçada pelos baluartes da Assa e do Picadeira. No reino D. Sebastião, parte da fortificação foi alterada passando a funcionar como depósito do Real Celeiro Comum. Já D. João V alocou o prédio a função inteiramente militar, tornando-o o Regimento de Dragões de Évora, a comando do Conde de Soure. Com a evolução das necessidades neste regimento, foi necessário realizar obras, que apenas foram concluídas após 1803, devido às guerras contra Espanha e dificuldades financeiras, porém os acabamentos interiores terminaram em 1807. Com a reforma do Exército, este regimento foi extinto e o Regimento de Cavalaria 5 manteve-se até 1940, passando para Estremoz. Até 1975, o Castelo Novo alojou o Regimento de Infantaria 16.

O Castelo de Montemor-o-Novo encontra-se no alto desta região, originalmente o castelo abrigava a sua povoação, porém com o seu desenvolvimento e expansão, deixou de permanecer no castelo.

Durante a reconquista da península ibérica, a povoação foi conquistada por força portuguesas a comando de D. Sancho I, que apostou na sua repovoação e desenvolvimento da linha defensiva. Acredita-se que o castelo foi erguido, na época em que D. Sancho concedeu o foral a Montemor-o-Novo. No reinado de D. Dinis, as defesas desta região sofreram alterações, nomeadamente com a construção da cerca da vila, terminada em 1365. Ao longo do século XV, o castelo teve obras de remodelação a cargo do mestre de pedraria Afonso Mendes de Oliveira. Já nos séculos XV e XVI, Montemor-o-Novo prosperou tanto pelo comércio regional mas também pela presença da Corte, que permanecia longos períodos de tempo em Évora, foi neste castelo emblemático tanto D. Manuel tomou a decisão de proceder ao descobrimento do caminho marítimo da Índia tal como Vasco da Gama ultimou os seus planos para esta viagem. Mais tarde, D. Sebastião concedeu o título de Vila Notável em 1563, um lugar antigo e com uma grande povoação. Ao longo dos séculos e com as guerras, o conjunto fortificado, composto pelo Castelo de Montemor-o-Novo, as suas muralhas e imóveis defensivos, é considerado como Monumento Nacional em 1951. Com o decorrer dos anos, foram realizadas pesquisas arqueológicas.

O Castelo de Mourão foi conquistado aos mouros, aquando a Reconquista da península ibérica, e entrou no poder da coroa portuguesa como dote de casamento de D. Beatriz de Gusmão com D. Afonso III. Seu filho, D. Dinis concedeu o foral em 1296 e dois anos depois, promoveu a beneficiação do castelo. Já em 1343, D. Afonso IV ergueu a torre de menagem. Ao longo do tempo, esta fortificação foi sofrendo alterações e reconstruções devido a necessidades políticas e militares, nomeadamente, no reinado de D. Manuel e no período da Restauração da Independência. De modo a proteger não só o povoado e as suas terras de cultivo na cintura envolvente de Mourão, mas também para controlar os movimentos das tropas inimigas, foi erguido um conjunto de atalaias nos pontos mais altos da região. Estas sentinelas também alertavam as forças que se encontravam na praça-forte. Com a evolução, o castelo foi perdendo o seu propósito militar, uma vez que as guerras e o tempo apresentaram novas armas, às quais o castelo não tinha poder de resposta. Atualmente, este é o retrato de um tempo de conquistas e reconquistas, oferecendo um potencial para uma intervenção patrimonial, cultura, urbanística e turística, de modo a incrementar o seu valor e lutar pela sua preservação.

O Castelo de Portel surge após D. Afonso III conceder autorização para a sua construção em 1261 que para além do seu objetivo de defender Portel, também era casa de D. João Peres de Aboim e acarretava a sua acessão social e afirmação de poder. O castelo apresenta influências da arquitetura militar francesa medieval. Juntamente a esta fortificação, foi construído uma muralha, denominado de Vila Velha. Consoante o desenvolvimento e evolução de Portel, novas necessidades surgiram e com o passar dos tempos, tanto o castelo como este perímetro muralhado foram melhoradas e requalificadas. Desde os anos 30, do século XX, a Direção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais realizou diversas intervenções no castelo, sendo a última ocorreu em 2000 nas suas muralhas. Já nos anos 50, esta direção juntamente com a casa de Bragança, ainda proprietária do castelo, realizaram uma campanha de arqueologia dentro do castelo, sendo pautada por ausência de metodologia científica, destruindo evidências arqueológicas para a reconstrução de construções. Porém, o castelo continua a assumir um papel importante de atração turística para Portel e a Vila Velha retornou à sua função habitacional.

O Castelo de Redondo é uma fortificação classificada como Monumento Nacional, desde 1946 e como Zona Especial de Proteção em 1962. Este foi mandado erguer por D. Dinis, no século XIV, porém carece de mais dados históricos. A partir da década de 1990, a imagem da sua entrada foi utilizada nos rótulos do vinho Porta da Ravessa, produção da Adega Cooperativa de Redondo.

O Castelo de Viana do Alentejo encontra-se equidistante das cidades de Évora e Beja, estando no sopé sul do monte de São Vicente. Este castelo juntamente com o Castelo de Alvito são considerados como um dos mais notáveis conjuntos arquitetónicos do final do período gótico. O rei D. Dinis tomou posse desta região e concedeu-lhe o foral à povoação e doou cem libras para as obras de fortificação da vila, assim, iniciam-se as obras de construção do castelo e da cerca da vila. Ao longo dos séculos, obras de requalificação e novas construções foram realizadas, porém os pontos de referência do castelo, como os fossos e pontes tornaram-se ruínas e foram desaparecendo com o tempo. Desde 1910, o castelo foi classificado como Monumento Nacional e na década de 1940, a Direção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais encarregaram-se das obras e trabalhados de restauro e consolidação nas muralhas e nas ameias.

Sem um data precisa da primeira povoação, Vila Viçosa recebeu o seu foral de D. Afonso III em 1270, que permitiu a construção do seu castelo, ao qual no reinado de D. Dinis, a obra do castelo terminou. No decorrer dos séculos e reinados, este castelo sofreu certos melhoramentos, porém, aquando D. Fernando, Conde de Arraiolos e 2º Duque de Bragança recebeu esta vila, foi acrescentado um paço ao castelo, elevando a vila a sede de Ducado de Bragança. Seu filho, 3º Duque de Bragança foi considerado traidor pelo rei D. João II, sendo assassinado, ao que obrigou à família procurar exílio em Castela. Quando regressaram, seu filho, D. Jaime de Bragança recusou-se a morar no paço do pai assassinado e sua esposa espanhola D. Leonor mandou erguer o atual Paço Ducal. Ainda durante a sua estada, mandaram fazer obras de ampliação, nomeadamente baluartes/torreões e o fosse defensivo.

Na Guerra da Restauração, o Castelo de Vila Viçosa obteve uma nova cintura de muralhas, entre 1663 e 1664. Devidamente protegida, a vila sobrevive ao assalto de tropas espanholas, na batalha de Montes de Claros, em 1665.

Em 1910, este castelo foi classificado como Monumento Nacional. E atualmente é propriedade da Fundação da Casa de Bragança, que realizou diversas intervenções de consolidação e restauração, ao longo do século XX. No castelo encontra-se o Museu da Caça, com a coleção de Manuel Lopo Caroça de Carvalho e o Museu de Arqueologia da própria fundação.