O Castelo de Alvito encontra-se numa num ponto mais elevado das planícies a noroeste de Beja, com a função militar e residencial. Certos autores classificam-no como paço fortificado. Segundo documentos esta região encontrava-se ocupada desde a época romana e que após a sua conquista por mão portuguesa, foi doada por D. Afonso III a D. Estevão Anes, em 1255. Sem herdeiros, D. Estevão Anes deixou esta região, o castelo e povoação à Ordem da Trindade. Em 1280, D. Dinis concedeu o foral Alvito porém o progresso da vila acontece após a implementação de uma feira anual em 1296. Em 1475, o rei D. Afonso V outorgou o título de barão de Alvito a João Fernandes da Silveira e já em 1482, o rei D. João II concedeu o direito deste de construírem um castelo. Porém, as obras deste iniciaram-se apenas em 1494, a cargo do 2º barão de Alvito, D. Diogo Lopes da Silveira, estando concluído em 1504. Com o terramoto de 1755, o castelo sofreu bastantes danos e a sua remodelação e recuperação começou em 1777, a pedido de D. Maria Bárbara de Menezes. Durante as Guerras Liberais, em 1834, o castelo foi atacado e parcialmente danificado, contudo, obteve obras de recuperação. Em 1887, foi assinado uma promessa de compra e venda do castelo, com cláusula de usufruto até à morte entre os proprietários D. José Lobo da Silveira Quaresma e esposa D. Carolina Augusta Duarte e futuro rei D. Carlos. Antes do falecimento dos proprietários, D. Carlos já tinha havido comprado o conjunto fortificado. Em 1910, o Castelo de Alvito foi classificado como Monumento Nacional. E com a implementação da República, D. Manuel II entregou este à Casa de Bragança, em 1915, que se encontra-se até hoje sob sua proteção. A partir do ano de 1941, foram realizadas intervenções de consolidação e reconstrução. Aquando a Revolução dos Cravos, este castelo foi tomado pela Comissão de Moradores de Alvito, que até à data promoveram obras de adaptação. Entre 1980 e 1981, mais intervenções foram realizadas. Com devida recuperação e requalificação, o Castelo de Alvito é constituído um dos estabelecimentos da rede das Pousadas de Portugal.

O Castelo de Beja encontra-se a nordeste da cidade, este castelo medieval está disposto numa planta pentagonal, flanqueado por 6 torres, incluindo a torre de menagem. A construção deste castelo e da sua muralha iniciou-se quando D. Afonso III atribuiu o foral a Beja. Já a torre de menagem está associada ao reinado de D. Dinis, é considerada como a torre mais alta em território nacional e é, para muitos investigadores, a torre mais bela, com um carácter bélico e artístico de forma singular. Este conjunto de arquitetura militar ainda inclui o pano de muralha que delimita a cidade antiga, que se conservou até à Guerra da Restauração. A Direção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais realizou diversas alterações na Casa do Governador, na praça de armas, durante a década de 30, com o objetivo de valorizar e conservar o conjunto fortificado, nomeadamente o Castelo de Beja.

O Castelo de Mértola foi edificado na época cristã, obtendo várias transformações e obras de recuperação, ao longo da História. A sua torre de menagem foi erguida em 1292, por ordem de D. João Fernandes, Mestre da Ordem de Santiago e atualmente alberga o núcleo museológico, sendo também um local com excelentes condições para a observação da vila e do território envolvente. Em 1943, este conjunto fortificado foi classificado Monumento Nacional.

O Castelo de Moura encontra-se numa posição dominante sobre a sua vila, na confluência da ribeira de Brenhas com a ribeira de Lavandeira, tributárias do rio Ardila e à esquerda do rio Guadiana, atualmente está em área de Reserva Natural. O castelo tinha uma função defensiva, juntamente com as atalaias da Cabeça Gorda, Cabeça Magra, Porto Mourão e Alvarinho. A ocupação de Mouro remonta à época da Idade do Ferro, sendo ocupada sucessivamente por Romanos, Visigodos e por Muçulmanos, que acabou por ser capital de província de Al-Manijah, desde modo, surge a necessidade de construir uma fortificação, que data do século XI até ao início do século XII, que atualmente existem alguns vestígios desta fortificação muçulmana, nomeadamente a Torre da Salúquia.

Durante a época da Reconquista, a povoação estiver tanto sob domínio português como muçulmano, até o total domínio luso em 1232, no reinado de D. Dinis. Concedido o foral, mesmo durante a ocupação muçulmana, o foral em território foi renovado em 1315, procedendo-se assim, à reconstrução do castelo, reaproveitando as antigas muralhas, a cargo da Ordem de Avis, que doou um terço das rendas das igrejas de Moura e Serpa. Durante estas obras, foi erguida uma linha de torres de vigilância, cobrindo toda a raia alentejana. Atualmente, a atalaia da Cabeça Magra ainda persiste.

No século XIV, sob o reinado de D. Fernando, iniciou-se uma segunda cerca amuralhada à povoação. Passando de mão em mãos, o castelo teve obras de modernização e reforço. Até à Guerra da Restauração, que foi erguida uma linha abaluartada, reforçada por revelins. Este conjunto fortificado foi ocupado durante a guerra contra Espanha, na qual as suas muralhas ficaram danificadas, sofrendo mais danos durante o terramoto de 1755.

O Castelo de Mouro, juntamente com as ruínas do Convento das Freiras Dominicanas e a sua Igreja foram classificados como Imóvel de Interesse Público em 1944. Na década de 50, foram realizada obras de intervenção através da Direção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais. Até aos dias de hoje, sondagens arqueológicas e trabalhados de recuperação tiveram lugar neste conjunto fortificado. Em 2002, foram realizado trabalhos de valorização paisagística no meio envolvente do castelo.

A sua ocupação remonta à pré-história, sendo posteriormente romanizado, que ergueu uma fortificação defensiva ao longo da estrada que ligava Beja ao sul de Hispânia. Com a queda do Império Romano, Serpa foi ocupada por Alanos, Vândalos, Suevos, Visigodos e por fim, por Muçulmanos, que a fortificaram. Aquando a Reconquista, a povoação e castelo ficaram sob domínio luso até uma ofensa de Abu Yusuf Ya’qub al-Mansur, até ao rio Tejo em 1191. Mais tarde, D. Sancho II retomou o controlo de Serpa e esta foi entregue a D. Fernando, seu irmão. Após diversos confrontos e disputas jurídicas e depois da retificação da fronteira, sob domínio português, Serpa recebeu o foral em 1295 e iniciou a reconstrução da fortificação muçulmana, aproveitando das muralhas de taipa. Para tal, a Ordem de Avis doou um terço das rendas das igrejas de Moura e Serpa. Ao longo da História, este castelo viu-se figurado, modernizado e recuperado. Durante a Crise de Sucessão de 1580, o povoado e o castelo caíram em mãos espanholas e aquando a Restauração da Independência, estes foram doados a Infante D. Pedro, em 1641, obtendo obras de modernização e fora projetada uma fortaleza abaluartada para defender a povoação, sendo materializada no Forte de São Pedro de Serpa, concluído no ano de 1668.

Com o agravamento das guerras com Espanha, o conjunto fortificado de Serpa ficou severamente danificado ficando em ruínas. Em 1954, o conjunto do castelo e das muralhas foram classificadas como Monumento Nacional. Passado 4 anos, iniciaram-se obras de consolidação do troço do aqueduto perto da Porta de Beja e em 1973, começaram o processo de demolição e desobstrução de novos troços da muralha, bem como obras de recuperação do troço da rua das Varandas e do junto à Porta de Moura e o reboco da Torre do Relógio. Na década de 1980, foram realizadas mais intervenções na zona do castelo. Em 2000, ocorreram fortes temporais na região que ruíram um troço da muralha.