O plano da malhar urbana da época medieval organiza-se em cruz, sendo que os quatro braços apontando os quatro pontos cardeais marcados pelos quatro conventos de Tomar. No seu centro encontra-se a Câmara Municipal e a Igreja Matriz, sendo a partir da Praça da República que surgem os edifícios públicos e religiosos, nomeadamente, a sul: a Sinagoga, o antigo Hospital da Misericórdia, o Convento de S. Francisco e o antigo Rossio da Vila; a norte: a sede da Assembleia Municipal, as capelas de São Gregório e da Senhora da Piedade e o antigo Convento da Anunciada; a oeste: a colina do Castelo, a Ermida da Senhora da Conceição e o Convento de Cristo; a leste: a Ponte, as antigas Moagens e Moinhos da Vila, o Convento de Santa Iria, a saída para a Igreja de Senhora Maria do Olival e na zona escola encontra-se Instituto Politécnico de Tomar. Seguindo a simbologia geométrica observa-se: fazendo o centro na igreja manuelina até à Praça da República gera-se uma circunferência que interliga a Charola do Convento aos Conventos da Anunciada, de Santa Iria e de São Francisco.

Realizando-se de quatro em quatro nos, no mês de julho, a sua origem provem do Culto do Espírito Santo, vislumbrando-se as crenças das Festas antigas das colheitas pela ideia das coras de flores, pela presença do pão e das espigas de trigo nos tabuleiros. De uma intervenção de grande importância cultural e recreativa, o Cortejo é o ponto mais alto dos festejos, em que o Cortejo dos Rapazes, o Cortejo do Mordomo, os Ruas Populares Ornamentadas, os jogos Populares, os Cortejos Parciais, os Arraiais Populares e a Pêza, criam uma dinâmica fortemente reconhecida. Iniciando no domingo de Páscoa, com a Saída das Coroas e Pendões de todas as freguesias, animadas gaiteiros, tamborileiros, fogueteiros e bandas de música, desde momento até ao dia do cortejo, esta saída ocorre mais sete vezes.

O Cortejo dos Rapazes é dedicado à imagem do Grande Cortejo, que decorre no domingo antes deste, em que os alunos dos Jardins-de-infância e Escalas Básicas são os representantes maioritários. Já na sexta-feira anterior ao Cortejo, ocorre o Cortejo do Mordomo que simboliza a entrada na cidade dos bois do sacrifício, sendo a sua carne depois distribuída. Este denominava-se Cortejo dos Bois do Espírito Santo, porém atualmente é um cortejo de carruagens e cavaleiros, com as parelhas de bois à cabeça.

As ruas do centro histórico de Tomar são ornamentadas com flores de papel realizadas pela população que dedica-se com grande amor a esta festa.

Já no sábado anterior ao grande dia, de manhã as freguesias apresentam os seus tabuleiros nos Cortejos Parciais, e de tarde os jogos populares decorrem no Estádio Municipal, contando com corrida de bilhas e pipas, tração de cordas, subida do pau ensebada, chinquilho, entre outros.

Finalmente, no domingo, o grande Cortejo dos Tabuleiros começa com os gaiteiros e fogueteiros a celebrarem, passando o Pendão do Espirito Santo e as três Coroas dos Imperadores e Reis, seguidos dos Pendões e Coroas de todas as freguesias, numa cauda serpenteante de múltiplas cores e música. Enquanto as mulheres trajam branco e uma fita colorida a cruzar o peito, erguem no alto os tabuleiros; os homens vestem uma camisa branca com mangas arregaçadas, calças escuras, barrete ao ambro e gravata na cor da fita da rapariga. Para concluir o Cortejo, andam os carros triunfais do pão, da carne e do vinho puxados pelos bois do sacrifício simbólico.

Na segunda-feira, com o término da festa, a tradição e a solidariedade oferecem aos mais necessitados a carne, o pão e o vinho que foram benzidos na festa.

Tanto o Castelo dos Templários como o Convento de Cristo foram sede da Ordem do Templo até ao ano de 1314 e da Ordem de Cristo a partir do ano 1357. O castelo remonta ao ano de 1160, constando na charola octogonal, que juntamente com o convento foram classificados pela UNESCO como Património Mundial em 1983. Numa área com mais de cinquenta mil metros quadrados, esta é a maior área monumental em Portugal e uma das maiores do mundo.

O castelo apresenta três recintos muralhados, em que se destacam os sítios da Charola e da Torre de Menagem. Na sua muralha encontra-se uma grande inovação, os portentosos alombores que reforçam toda a linha defensiva desta. Já entre a alcáçova e a charola, encontra-se os Paços do Infante que contam com vestígios da ocupação muçulmana.

A construção do convento deve-se à ordem de Infante D. Henrique, que elevou o seu paço e claustro da Lavagem e do Cemitério, a que foram juntados outros sete, em quinhentos, um conjunto raro em todo o mundo, fazendo com que o próprio convento o seja. Assim, a arquitetura presente em Portugal, especial neste conjunto apresenta-se documenta no edificado, designadamente a igreja templária do Castel, no estilo românico; no estilo gótico apresenta-se os claustros do tempo do Infante D. Henrique; do início do século XVI, o estilo manuelino é demonstrado na “Janela do Capítulo”; devido à ampliação do Convento, por ordem de D. João III, emoldurou-se o estilo renascentista; o estilo maneirista e o barroco são marcados nos claustros da Hospedaria e no Principal e noutros ornamentos.

No convento encontram-se três pontos de interesse, o artístico que envolve todo o monumento e o Portal Principal, a Charola, a Janela da Capítulo e o Claustro de D. João III que são o ex-libris deste; o funcional deste, que alojou monges-guerreiros e frades em clausura, permitindo-os encontra-se com o aspeto natural e artístico da vida, tanto no edificado como na mata; e o duplo significado para a nação, a sua consolidação e expansão para o Mundo ao serviço de Cristo.

No século XIX, este foi adquirido pelo Conde de Tomar, Costa Cabral, criando no ano de 1843, o primeiro posto de guardo do convento, passando a funcionar neste uma função cultural público dependente do Ministério das Finanças, sendo que apenas em 1986, esta função foi albergada pelos responsáveis do Ministério da Cultura.

Esta igreja cuja padroeira é a lendária Santa Iria, de Tomar, contendo um calvário em pedra e uma decoração referente aos símbolos do Espírito Santo no apainelado da capela-mor. Com um traçado da Renascença Coimbrã que se observa com atenção no pórtico e na janela de Nicolau Chanterène. No seu interior esta encontra-se revestida por azulejos do século XVII, com um retábulo de Cristo crucificado é atribuído a João de Ruão. No seu exterior encontra-se o Arco das freiras, que é uma passagem entre as Freiras Clarissas do Convento de Santa Iria e o antigo Palácio de Frei António de Lisboa.

Dedicado a São Gregório Nazianzeno, teólogo que comprovou a divindade de Jesus, nesta construção quinhentista, é de salientar o portal manuelino que se encontra decorado e abrigado pela galilé que circunda três lados da capela e no seu interior encontram-se painéis de azulejos setecentistas originários do Convento das Trinas de Lisboa.

Uma pequena igreja basilical com três naves, projetada por João de Castilho, este exemplar do classicismo italiano foi considerado como a melhor evocação da arte greco-romana na Península Ibérica, ostentando também a capela funerária de D. João III, rei que mandou a sua construção.

Em 1385, no dia 10 de agosto, no dia do mártir São Lourenço, nesta capela as tropas de D. João I uniram-se às do Condestável D. Nuno Álvares Pereira e tomaram rumo a Aljubarrota. Esta capela e seu padrão relembram o encontro e o santo orago da ermida, que foi construída por D. Manuel.

A sua construção foi ordenada por Alcaide de Óbidos, no século XIV, cujo portal em ogiva é alcançada por galilé alpendrada. Em 1613, esta foi restaurada e modificada pelo juiz do povo Bernardo Ortiz Ochoa. No seu interior encontram-se diversos azulejos azuis e brancos enxaquetados provenientes do século XVII e do século XIX encontra-se o terraço e a escadaria.

Erguida entre os anos de 1953 e 1955, esta capela apresenta elementos arquitetónicos provenientes de uma ermida renascentistas, da Capela do Casal de Santo António de 1459. No ano de 1924, foi realizada o desmantelamento das cantarias desta capela, sob a salvaguarda da União dos Amigos dos Monumentos da Ordem de Cristo. Com a construção do Bairro Social, a capela atual manteve alguns traços da sua original, nomeadamente a portal principal e a capela-mor com nervuras

De estilo gótico do século XIII, este ergueu-se no local em que existia uma igreja templária construída por D. Gualdim. Denominado Panteão dos Mestres Templários, aqui foi sede de nullius dioceses com jurisdição sobre as igrejas dos Descobrimentos. Seguindo o modelo da igreja São João Baptista, esta apresenta três naves, no exterior destaca-se a rosácea, a torre de atalaia adaptada a campanário e a loggia do século XVI, enquanto no seu interior encontra-se a lápide de Gualdim Pais, o túmulo de D. Diogo Pinheiro e as imagens Nossa Senhora do Leite e Santas Mães.

Um templo do gótico tardio, este foi mandado construir pela ordem de D. Manuel I, sobrepondo-se à antiga ermida, ficando concluído no século XVI. O símbolo de D. Manuel, o Brasão Real, Esfera Armilar e Cruz de Cristo, encontra-se na torre, no púlpito e nos portais. De destacar no seu exterior encontra-se o Portal Principal, o Portal Norte e o Portal Sul, que relembra o templo primitivo. Semelhantemente à estrutura da igreja de Santa Maria do Olival, no seu interior destaca-se a pintura quinhentista, ex-libris da arte pictórica portuguesa do século XVI.

Em 1510, a Misericórdia de Tomar foi fundada por rei D, Manuel I, esta também é conhecida como Igreja de Nossa Senhora da Graça ou de Nossa Senhora da Cadeia, cuja construção maneirista remonta a metade do século XVI. No pórtico quinhentista ostenta a imagem da padroeira, na nave que é decorada por molduras de pedra e azulejos, juntamente com o painel do século XVI que realça o Milagre Eucarístico de Santo António.

Um edificado maneirista que foi erguido em torno de dois claustros. A igreja substituiu a antiga capela de Nossa Senhora dos Anjos, nos meados do século XVII, acolhendo nela a comunidade da casa de Santa Cita. Esta igreja do século XVII apresenta uma característica da arquitetura Chã, sendo que a sua fachada apresenta elementos maneiristas no portal e no frontispício. Já no seu interior, com uma nave coberta por uma abóbada de berça em que se destacam as esculturas de um Calvário e as quatro representações pictóricas da Vida da Virgem; na primeira capela encontra-se a imagem de Santa Iria, padroeira de Tomar.

Presente no Convento de São Francisco, esta coleção com mais de oitenta mil caixas, etiquetas e carteiras de fósforos doada por Aquiles da Mota à Câmara Municipal no ano de 1980, sendo que esta surge na troca entre Mota Lima e uma senhora americana durante uma viagem marítima para a cerimónia da Coroação da Rainha Isabel II.

O Núcleo de Arte Contemporânea foi inaugurado em 2004, devido à doação do Professor José-Augusto França, cuja coleção é presenteada com pinturas, esculturas, desenhos e fotografias que abrange uma linha temporário que vai desde 1932 até aos dias de hoje, dividindo em Modernismo assinala-se as obras de Mário Eloy, Júlio e Almada Negreiros; do Surrealismo destacam-se os trabalhos do Grupo Surrealista de Lisboa, composto por António Pedro, Vespeira, Fernando de Azevedo ou Fernando Lemos; do Abstracionismo e eclosão da Nova-Figuração estão representados obras de Fernando Lanhas, João Cutileiro, Joaquim Rodrigo, Noronha da Costa, entre outros. No Museu Municipal, no centro histórico de Tomar, foi antigo quintal da residência de um D. Prior do Convento de Cristo.

Na Sinagoga, este museu apresenta um acervo composto por lápides funerárias, com objetos interligados com a cultura Judaica e alfaias religiosas. Durante as escavações da sala anexada foram encontradas moedas, peça de cerâmica de uso doméstico e um sistema de aquecimento de água para o banho “Mikva”.

Nos antigos Paços Reais em que D. Manuel I edificou e doou à Câmara Municipal, este alberga uma decoração maneirista do século XVI, que com a remodelação a decoração do estilo manuelina foi eliminada, porém os símbolos Rei Venturoso: Brasão Real, Esfera Armilar e Cruz de Cristo, já com adaptação Filipina. Neste é de destacado a galilé de três arcos, a fachada posterior; no interior, a galeria de exposições que retratam a memória das Boticas do Infante D. Henrique e o Salão Nobre que apresenta um antigo Brasão de Tomar no teto.

No centro histórico, este espaço encontra-se nas margens do rio Nabão, que após notificação de ruína, este foi aproveitado, remodelado e adaptado. Este edifício continha as funções de armazenamento e contagem de produtos agrícolas como forma de pagamentos das rendas às ordens religiosas, que a suas medidas eram denominadas como “cubos”. Este foi readquirido no âmbito do Programa Polis, que promove a renovação da malha urbana, visando um novo papel para deste como Centro de Monitorização e Interpretação Ambiental.

Servindo como fonte de abastecimento ao Convento de Cristo, este aqueduto foi mandado construir por Filipe I, em 1593, sendo Pedro Fernandes Torres em 1613 que o concluiu. Numa extensão de seis quilómetros e com 180 arcos, este percorre o Vale de Pegões.

Neste funcionou o antigo bazar dos judeus, tendo sido encomenda do Infante D. Henrique para sua aposentadoria, alojamento e comércio. A sua complexa construção conta com dezasseis arcos em ogiva, nos dois lados da rui, que nunca ficou concluída.

Um conjunto de edifícios que apresentam uma importância cronológica, desde o período medieval, seguindo pela época medieval e até à época contemporânea. Remontando aos finais do século XII e sequência dos contextos espaciais e tecnológicos, a sua função obteve um carácter industrial até aos finais do século XX. Presentemente junto ao rio Nabão, este conjunto edificado oferece uma dinâmica urbanística e paisagística fora do comum, em que o território que o envolve encontra-se evoluído e este mantém-se singelo e harmonioso com ao longo dos anos, numa relação com o Nabão, que nos seus moinhos e lagares desenvolve energia. Desde 2011, que este conjunto está a ser requalificado e a sofrer uma reabilitação arquitetónica, promovido pela Câmara Municipal, visando a proteção deste património cultural e histórico.